stéréochimie
lycée
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cours
1
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notions
de base
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valence
nombre de liaisons de covalence simple que peut
mettre en oeuvre un élément
nombre d'électrons célibataires du
schéma
de Lewis
élément
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carbone
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azote N
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oxygène
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hydrogène
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chlore
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valence
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4
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3
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2
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1
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1
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carbone
tétragonal
Le carbone établit 4 liaisons de
covalence simple. Le carbone est au centre d'un
tétraèdre; les 4 atomes liés
sont aux sommets du tétraèdre
carbone
trigonal
Le carbone établit 4 liaisons de
covalence (deux liaisons simples et une double) .
La structure est triangulaire plane pour le carbone
et les trois autres atomes liés. Les angles
sont proches de 120°.
(liaison double des
alcènes
>C=C<
, groupe carbonyle
>C=O
)
carbone
digonal
Le carbone établit 4 liaisons de
covalence (une liaison simple et une triple) . La
structure est linéaire pour le carbone et
les deux autres atomes liés.
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cours
2
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formules
brute, semi-développée, topologique,
isomères
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formule
brute
Elle nous renseigne sur le nombre et la nature
des atomes constituant une molécule.
C4H8O
formule
semi développée
Les liaisons carbone hydrogène ne sont
pas représentées. Toutes les autres
liaisons sont représentées par un
petit trait
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isomères
deux isomères ont la même formule
brute mais des formules semi
développées planes
différentes. Ils ont des
propriétés physiques et chimiques
différentes et peuvent être
séparés.
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1 et 2 isomères de chaine
(squelette carboné
différent)
1 et 3 isomères de position (
groupe alcool fixé sur des carbones
différents)
1 et 4 isomères de fonctions
(alcool et ether)
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cours
3
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conformations
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stéréoisomères
deux stéréoisomères ont la
même formule semi développée
plane mais des srtuctures spatiales
différentes.
conformations
On appelle conformations d'une molécule
les différentes structures spatiales qu'elle
peut prendre par suite de rotation autour d'une
liaison simple carbone carbone. De tels
conformères ne peuvent pas être
séparés.
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cours
4
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diastéréoisomères
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configurations
Le passage d'une configuration à une
autre nécessite la rupture d'une liaison
chimique .
A température
ambiante, la rotation autour d'une liaison double
carbone carbone n'est pas possible. Le
Z
but-2-ène et le
E
but-2-ène sont des
diastéréoisomères, aux
propriétés chimiques et physiques
différentes. Ces 2 configurations sont
séparables.
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exercice
4
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énantiomères
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carbone
asymètrique
C'est un carbone tétragonal, liés
à 4 atomes ou groupes d'atomes
différents. On le repère avec un
astérisque *.
énantiomères
Ce sont 2 isomères de configuration,
images l'un de l'autre dans un miroir. Deux
énantiomères ne différent que
par leur propriétés optiques; ils
sont séparables.
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chiralité
désigne la propriété d'un objet de
ne pas être superposable à son image dans un
miroir.
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