Coloration de la laine, bac métropole 2026
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1. Synthèse d’un « colorant acide »
Certains colorants utilisés pour teindre la laine sont appelés «
colorants acides » car leur fixation est optimisée par un bain de
teinture acide. On s’intéresse ici à la synthèse de l’un d’entre eux,
largement utilisé dans l’industrie textile.
Données :
- masse molaire de l’acide sulfanilique : M(acide sulfanilique) = 173,2 g·mol–1 ;
- masse molaire β-naphtol : M(β-naphtol) = 144,2 g·mol–1 ;
- masse molaire du colorant : M(colorant) = 328,3 g·mol–1 ;
Le mécanisme de la synthèse du colorant débute par les étapes
présentées dans le mécanisme réactionnel fourni, mettant en jeu l’acide
nitreux de formule HNO2.
Q1. Définir un intermédiaire réactionnel.
Espèce chimique formée lors d'une étape du mécanisme réactionnel et consommé eu cours d'une étape ultérieure
Q2. Souligner les deux intermédiaires réactionnels présents dans les étapes du mécanisme réactionnel
de la synthèse.
Q3. Identifier les sites donneur et accepteur d’électrons dans l’étape 1 en justifiant votre réponse.
Site donneur d'électrons : doublets non liants de l'atome d'oxygène.
Site accepteur : l'ion H+ possèdant une lacune électronique.
Q4. Dessiner les flèches courbes schématisant les transferts électroniques pour chacune des étapes du mécanisme.
On réalise la synthèse du colorant en faisant réagir 0,87 g d’acide
sulfanilique et 0,72 g de β–naphtol avec un excès d’acide nitreux. La
transformation est modélisée par l’équation de réaction :
Expérimentalement, on obtient une masse m = 1,53 g de colorant.
Q5. Déterminer, en justifiant, la masse maximale de colorant qui aurait pu être obtenue.
Acide sulfanilique : 0,87/ 173,2 = 5,02 10-3 mol. En excès.
β-naphtol : 0,72 /144,2 =4,99 10-3 mol.
Quantité maximale de colorant : 5,0 10-3 mol.
Masse maximale de colorant : 4,99 10-3 x 328,3 = 1,64 g ~1,6 g.
Q6. Déterminer le rendement de cette synthèse.
1,53 / 1,64 = 0,93 ( 93 %).
Après la synthèse, on réalise le spectre d’absorption du produit obtenu
à l’aide d’un spectrophotomètre UV-visible. Ce spectre est présenté
ci-dessous :
Q7. En utilisant le spectre ci-dessus, déterminer la couleur de ce colorant.
Le maximum d'absorption se situe vers 490 nm ( couleur bleu ).
Le colorant a la couleur complémentaire du bleu soit la couleur orange.
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2. Étude du bain de teinture
Pour une fixation optimale du colorant, on abaisse le pH du bain de teinture en utilisant de l’acide citrique ou du vinaigre.
Les vinaigres sont des solutions aqueuses contenant de l’acide éthanoïque (ou acide acétique), de formule CH3COOH.
On se propose, dans cette partie, de doser du vinaigre commercial
étiqueté à 8°, ce qui correspond à une concentration attendue en acide
éthanoïque C0 = 1,360 mol·L–1.
On dose un volume VA = 10,0 mL de vinaigre dilué dix fois par une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration CB = 0,10 mol·L–1. Le volume à l’équivalence VE est déterminé grâce au virage du bleu de thymol.
On réalise le titrage douze fois, les mesures des volumes VE
obtenus à l’équivalence sont fournies dans le tableau ci-dessous, ainsi
que la concentration C en acide éthanoïque du vinaigre commercial qui
en est déduite :
n°
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1
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2
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3
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4
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5
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6
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7
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8
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9
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10
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11
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12
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VE(mL)
|
13,5
|
13,7
|
13,7
|
13,65
|
13,7
|
13,6
|
13,65
|
13,6
|
13,75
|
13,5
|
13,6
|
13,5
|
C (mol / L)
|
1,35
|
1,37
|
1,37
|
1,365
|
1,37
|
1,36
|
1,365
|
1,36
|
1,375
|
1,35
|
1,36
|
1,35
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Q8. Démontrer comment obtenir la valeur de la concentration C en acide éthanoïque pour le titrage N°1 à partir de la mesure de VE1.
A l'équivalence : VA C = CB Véq ; C = CB Véq / VA=0,10 x 13,5 / 10,0 = 0,135 mol / L.
Tenir compte de la dilution au dixième : 0,135 x10 = 1,35 mol / L~1,4 mol / L.
Q9. Parmi les valeurs suivantes, choisir et recopier sur la copie la valeur moyenne Cmoy et l’écart-type s de la série de mesures :
Cmoy (mol / L)
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1,9155
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1,375
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1,3621
|
écart type
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0,009
|
0,237
|
1,37
|
La calculatrice conduit à : Cmoy = 1,3621 et s = 0,009.
On rappelle que, si un opérateur calcule la valeur moyenne de n mesures
effectuées dans les mêmes conditions, l’incertitude-type u(Cmoy) associée à cette valeur moyenne est donnée par l’expression suivante :
u(Cmoy) =s / n½.
Q10. Montrer que l’incertitude-type associée à Cmoy, exprimée avec un chiffre significatif, vaut u(Cmoy) = 0,003 mol/L. Écrire la valeur expérimentale de la concentration avec le nombre de chiffres significatifs adapté.
u(Cmoy) =0,009 / 12½0,0026 ~0,003 mol / L.
Cmoy = 1,362 ±0,003 mol / L.
Pour discuter de l’accord du résultat d’une mesure avec une valeur de référence, on peut utiliser le quotient |x- xref| / u(x) avec x la valeur mesurée, xref la valeur de référence et u(x) l’incertitude-type associée à la valeur mesurée x.
Q11. Conclure sur l’accord entre la concentration en acide éthanoïque figurant sur l’étiquette et celle trouvée expérimentalement.
|x- xref| / u(x) = (1,3621-1,360) / 0,003 ~0,7 < 2.
Donc accord avec l'indication de l'étiquette et la valeur expérimentale.
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