Lepropylparaben
est un conservateur utilisé dans l'industrie cosmétique pour empécher
la prolifération des bactéries. Ce produit est actuellement contesté
car il serait cancerigène.
L'écriture topologique du propylparaben ou parahydroxybenzoate de
propyle est : Écrire la
formule semi-développée du propylparaben, entourer les groupes
caractéristiqueset nommer les
fonctions correspondantes.
On synthétise
au laboratoire cette molécule notée C à partir de deux réactifs notés A
et B.
A est l'acide parahydroxybenzoïque. Quel
est le nom du réactif B ? Ecrire sa formule semi-développée.
Le propan-1-ol : HO-CH2-CH2-CH3.
On introduit
dans un ballon les quantités de matière n(A) = n(B) = 0,30 mol,
quelques gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de
pierre ponce. On chauffe à reflux le contenu du ballon pendant 45
minutes. Indiquer
la liste du matériel nécessaire pour réaliser le chauffage à reflux.
A : réfrigérant à eau ; B : ballon ; C : milieu réactionnel ; D
: chauffe ballon ; E : élévateur à croisillons ; support et tuyaux pour
l'arrivée et le départ de l'eau.
Le chauffage à reflux permet d'accérer la réaction en travaillant à
température modérée, tout en évitant les pertes de matière : les
vapeurs se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le ballon. Quel est
le nom donné à la transformation chimique réalisée entre les composés A
et B ?
Réaction d'estérification entre un acide carboxylique et un alcool. Pourquoi
ajoute t-on de l'acide sulfurique concentré dans le milieu réactionnel ?
La réaction est lente : l'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur. Quel est
le rôle des grains de pierre ponce ?
La pierre ponce régularise l'ébullition.
Au bout de 45
minutes, on refroidit le contenu du ballon en y ajoutant une solution
aqueuse de chlorure de sodium de masse volumique r = 1,20 g/mL. On verse ensuite la
totalité du contenu du ballon dans une ampoule à décanter. On agite
l'ampoule et on laisse reposer. Pourquoi
ajoute t-on une solution aqueuse de chlorure de sodium et non de l'eau
distillée ?
B et C sont peu solubles dans l'eau et A est très soluble dans l'eau. L'ester
et le propan-1-ol ( n'ayant pas réagi ) sont quasiment insolubles dans
l'eau salée.
On peut ainsi isoler le propan-1-ol et l'ester de la phase aqueuse. Faire un
schéma légendé de l'ampoule à décanter en justifiant la position des
phases aqueuse et organique. Masse
volumique r(A) = 1,05 g/mL ;
r(B) = 1,04 g/mL ; r(C) = 1,06 g/mL. La phase
aqueuse contenant essentiellement de l'eau salée est plus dense que la
phase organique conteant le propan-1ol et l'ester C : la phase la plus
dense occupe la partie inférieure de l'ampoule à décanter.
Cette synthèse a produit
0,20 mol de composé C. Calculer
le rendement de la synthèse.
Si la réaction était totale on aurait pu obtenir une quantité théorique
nth =0,30 mol d'ester à partir de n(A) = n(B)
= 0,30 mol.
Rendement : nth / nréel =0,20 / 0,30 = 0,67 ( 67
%). Comment
aurait-on pu augmenter le rendement sans changer la nature des réactifs
?
Ajouter un large excès de l'un des réactifs.
Eliminer l'un des produits au fur et à mesure de sa formation (
distillation du produit le plus volatil ). Comment
peut-on augmenter le rendement en changeant l'un des réactifs ?
Remplacer l'acide carboxylique par le chlorure d'acyle ou l'anhydride
d'acide correspondant. Dans ce cas la réaction est totale.
