Obtenu
par action d'un large excès de méthanol sur l'huile végétale en milieu
basique, l'ester méthylique d'huile végétale ( EMVH ) provient, en
majorité du colza et du tournesol. Huile végétale.
L'huil
est un terme générique désignant des matières grasses qui sont à l'état
liquide à température ambiante et qui ne se mélangent pas à l'eau. Elle
est essentiellement constituée de triglycérides, triester du glycérol (
propan-1, 2, 3 - triol ) et d'acides gras. Dans l'huile de colza, le
triglycéride prépondérant est l'oléate de glycéryle ( ou oléine ) de
formule chimique :
Donner la formule de Lewis du glycérol ainsi que sa famille chimique. Le glycérol possède 3 fonctions alcools. Indiquer si cette substance possède une activité optique.
Aucun des atomes de carbone n'est asymétrique : le glycérol ne possède pas d'activité optique.
Donner
le groupement fonctionnel caractérisant les esters dans le triglycéride. Définir un acide gras.
Acide carboxylique à chaîne aliphatique ( non cylique ) saturée ou non.
Le nombre d'atomes de carbone est en général assez important.
Insaturation des acides gras.
l'acide oléïque appartient à la famille des acides gras oméga 9 car son
insaturation est sur le neuvième carbone en partant de l'extrémité
opposée au groupement fonctionnel. Il a pour formule : Définir une insaturation en chimie organique.
Un cycle ou une liaison multiple entre atomes de carbone constituent des insaturations.
Dans le cas de l'acide oléïque l'insaturation est liée à la présence de la liaison double entre 2 atomes de carbone. Décrire, suivant la nomenclature Z - E, la configuration de l'acide oléïque représenté ci-dessus.
Le groupe CH3-(CH2)7 et (CH2)7 -COOH sont situés du même côté de la liaison double : donc configuration Z. Donner son nom systématique.
acide (Z) octadéca-9-ènoïque.
La forme saturée est l'acide stéarique utilisé historiquement comme combustible pour bougies. Donner la formule semi-développée de l'acide stéarique. CH3-(CH2)16-COOH. Proposer des conditions opératoires permettant la transformation de l'acide oléïque en acide stéarique.
'hydrogénation des liaisons éthyléniques d'acides gras insaturés est effectuée en présence de
dihydrogène, à chaud : le catalyseur utilisé est le nickel.
L'indice d'iode permet de déterminer le nombre d'insaturation d'un corps gras. Comme le diiode I2
se fixe très lentement sur les insaturations, on utilise le chlorure
d'ionde ICl dans l'acide éthanoïque ( réactif de Wijs) qui réagit plus
rapidement. On s'intéresse à l'action de ICl sur l'acide olèïque.
A l'inverse du diode, le chlorure d'iode est polaire. Quelle est l'origine de cette polarité ?
Les atomes d'iode et de chlore ont des électronégativité bien différentes. Choisir parmi les termes suivants ceux qui s'appliquent à cette transformation chimique : addition, réduction, élimination, substitution, radicalaire, électrophile, oxydation, nucléophile.
ICl électrophile s'additionne sur la double liaison et il y a formation d'un produit saturé. Donner les formules brute et semi-développées des produits de la réaction.
L'autre produit est obtenu en remplaçant I par Cl et vis versa. La formule brute des produits est C57 H104IClO6.
Transestérification.
C'est une méthode douce de préparation d'esters. Il s'agit de la
réaction d'un ester sur un alcool pour donner un autre ester en milieu
basique. La transformation chimique conduit à un état d'équilibre
chimique. Ecrire l'équation de la réaction associée à la transestérification de l'oléate de glycéryle en présence de méthanol.
On obtient du glycérol et de l'oléate de méthyle.
Proposer deux techniques visant à déplacer l'équilibre dans le sens direct. Utiliser un réactif en grand excès Eliminer l'un des produits au fur et à mesure qu'il se forme ( le plus volatil est éliminer par distillation ).
La réaction se déroule en milieu basique en utilisant l'hydroxyde de sodium. Donner son rôle et préciser la quantité à utiliser.
L'ion hydroxyde joue le rôle de catalyseur ; ce dernier est utilisé en faible quantité. Proposer
une technique d'analyse qualitative, réalisable au lycée, qui permet de
mettre en évidence la formation de l'ester méthylique.
Chromatographie sur couche mince.
