Aurélie 02/11/11
 

 

    Le gallate de propyle : concours EMCTA 2010.
Ecole Militaire des corps techniques et administratifs


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Le gallate de propyle est un composé organique utilisé contme aditif alimentaire pour ses propriétés anti-oxydantes; il est identifié par le code E310. Sa formule semi-développëe est
C6H2(OH)3COO- C3H7.
Le gallate de propyle peut êtrc obtenu à partir de l'acide gallique qui estl extrait du tanin contenu dans les fruits du tara, un arbustre du Pérou.


Extraction de l'acide gallique.
On extrait le tanin de la poudre de tara par dissolution dans I'eau chaude puis filtration. On ajoute ensuite de I'hydroxyde de sodium solide NaOH au filtrat jusqu'à obtenir un pH de I'ordre de 11l. On chauffe alors à reflux en présence de pierre ponce pendant environ trente minutes. Après refroidissement, on ajoute de l'acide chlorhydrique concentré, le pH de la solution alteignart 1,5 et l'acide gallique précipite.
Quel est l'intérêt du chauffage à reflux ?
En travaillant à température modérée, on accélère une réaction lente. On évite les pertes de matière : les vapeurs se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le milieu réactionnel.
Ecrire la formule semi-développée de l'ion gallate.
C6H2(OH)3COO-.
Dans cette question on notera AH l'acide gallique et A- l'ion gallate.
Ecrire l'équation modélisant la réaction de l'acide gallique avec l'eau.
AH aq + H2O(l) = A-aq + H3O+aq.
Donner l'expression de la constante d'acidité Ka du couple
AH aq / A-aq.
Ka =[
A-aq]éq[H3O+aq]éq / [AH aq]éq.
Calculer le rapport
[AH aq]éq / [A-aq]éq dans la solution à pH=1,5. En déduire l'espèce dominante.
pKa (
AH aq / A-aq) = 3,1.
[AH aq]éq / [A-aq]éq=[H3O+aq]éq /Ka =10-1,5 / 10-3,1 =101,6 ~40.
A pH inférieur à pKa,
AH aq prédomine.

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De l'acide gallique au gallate de propyle.
On réalise un métange équimolaire d'acide gallique et d'un alcool B. On y ajoute de l'acide sulfurique concentré et on chauffe à reflux pendant une heure. On obtient alors le gallate de propyle.
 Quel type de réaction a-t-on réalisé ? Entourer le groupe caractéristique obtenu dans la formule du gallate de propyle.
L'action d'un acide carboxylique sur un alcool est une réaction d'estérification.


Donner la fonrnrle semi-développée et le nom de l'alcool utilisé.
CH3-CH2-CH2OH propan-1-ol.
Ecrire l'équaton de la réaction de synthèse du gallate de propyle.

Indiquer deux caractéristiques principales de cette réaction.
Réaction lente, limitée par l'hydrolyse de l'ester.
Quel est le rôle de l'acide sulfurique ? De la pierre ponce ?
L'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur. La pierre ponce régularise l'ébullition.





Sachant que le rendement de la réaction est de 70 %, quelle masse de gallate de propyle peut-on obtenir à partir d'une masse m = l7 g d'acide.gallique ?
M(acide gallique) =170 g/mol ; M( gallate de propyle) = 212 g/mol.
n(acide gallique )= m /
M(acide gallique) = 17 / 170 = 0,10 mol.
Quantité de matière théorique d'ester : 0,10 mol.
Quantité de matière réelle d'ester : 0,10 *0,7 = 0,07 mol.
Masse d'ester = n(ester)
M( gallate de propyle) = 0,07*212 = 14,84 ~15 g.








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