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L'indigo.
L'indigo est un pigment naturel, autrefois extrait de plusieurs plantes
comme le pastel ou l'indigotier. Aujourd'hui c'est une teinture très
largement synthétisée et utilisée. La synthèse industrielle de l'indigo
( noté I) se fait à partir du naphtalène. La dernière étape de la
fabrication correspond à la réaction d'équation suivante :
A) Les molécules A et B possèdent le même groupe caractéristique
carbonyle. Faux.
A est un
aldehyde et B est une cétone.
Pour réaliser la synthèse de l'indigo au laboratoire, on procède de la
façon suivante :
- on mélange 1,51 g de A et 7,25 mL de B ( liquide de densité dB
= 0,80) et 10 mL d'eau distillée ;
- On ajoute ensuite, goutte à goutte, 4,0 mL d'une solution d'hydroxyde
de sodium à 2,0 mol/L apporté ;
- le mélange s'échauffe et brunit : l'indigo précipite ;
- l'indigo formé est isolé, séché puis pesé. On obtient une masse de
580 mg de ce produit.
Les masses molaires des réactifs et des produits sont les suivantes :
M(A) = 151 g/mol ; m(B) = 58 g/mol ; M(I) =262 g/mol.
B) Le réactif limitant est A. Faux.
Quantité de
matière : n(A) = 1,51 / 151 = 0,010 mol ; n(B) = 7,25*0,80 / 58 = 0,10
mol ;
n(HO-)
= 2*0,004 = 0,008 mol.
De plus, A,
B et HO- ont le même nombre
stoechiométrique : HO- est le réactif limitant.
C)
L'opération qui permet d'isoler l'indigo formé du milieu réactionel est
une décantation. Faux.
Il s'agit d'une filtration.
D)
La masse d'indigo attendue est environ 1,0 g. Vrai.
Pour une
réaction totale : n(I )= ½n(HO-) = 0,0040 mol ;
m(I )= 0,004 *262 =1,048 g~1,0 g.
E)
Le rendement de la synthèse est d'environ 58 %. Vrai.
Masse réelle
/ masse théorique = 0,58 / 1,048 =0,55~0,58 ( 58 %) .
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Spectrophotométrie.
La
mesure de l'absorbance d'une solution d'indigo, dans l'éthanol
acidifié, en fonction de la longueur d'onde conduit au spectre
ci-dessous :
A) La molécule d'indigo absorbe principalement dans le jaune orangé. Vrai.
Le maximum d'absorption se situe vers 600 nm.
B) La couleur de l'indigo correspond au mélange de toutes les radiations du visible non absorbées. Vrai.
Ou encore à la couleur complémentaire du jaune orangé
C)
Le spectre ci-dessus est une courbe d'étalonnage. Faux.
Il s'agit d'un spectre d'absorption.
D)
La molécule d'indigo possède plusieurs liaisons double conjuguées. Vrai.
E) Les groupes C=O présents dans la molécule d'indigo sont des groupes chromophores. Vrai.
Un
chromophore est un groupement d'atomes comportant une ou plusieurs
doubles liaisons ; ils forment avec le reste de la molécule une séquence de doubles liaisons conjuguées.
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