Autour de l'odeur de rhum.
Bac S
2014
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Le rhum est
une boisson alcoolisée utilisée dans la conception de pâtisseries ou de
cocktails et fabriquée à partir de canne à sucre. Ses particularités
gustatives sont diverses et dépendent des variétés et du lieu de
culture de la matière première employée. L'industrie alimentaire met
sur le marché de nombreux produits à odeur de rhum mais, pour des
raisons économiques, beaucoup ne contiennent pas de rhum. L’odeur de
rhum donnée à ces produits provient alors de l’emploi d’un arôme
artificiel constitué de méthanoate d’éthyle.
L’objectif de cet exercice est d’étudier et de comparer différentes
méthodes d’obtention du méthanoate d’éthyle pour choisir la meilleure
stratégie de synthèse.
Quel protocole de
synthèse le plus judicieux doit-on mettre en oeuvre pour obtenir le
méthanoate
d’éthyle ?
L'estérification est très lente en l’absence d’un catalyseur, limitée par l'hydrolyse de l'ester et athermique.
Protocole 3 :
"Dans un ballon de 250 mL contenant 0,30 mol d’éthanol, 4 gouttes
d'acide sulfurique pur et quelques grains de pierre ponce, on
ajoute 2,02 mol d’acide méthanoïque. On chauffe à reflux et lorsque
l'équilibre est atteint, un
dosage montre qu'il reste 1,73 mol d’acide méthanoïque".
La température est un facteur cinétique, d'où l'utilisation du dispoditif de chauffage à reflux. Ce dernier évite toute perte de matière : les vapeurs se condenent dans le réfrigérant et retombent dans le milieu réactionnel.
L'acide sulfurique, un catalyseur, accélère les réactions
d'estérification et d'hydrolyse : l'équilibre est plus rapidement
atteint.
La concentration d'un réactif est également un facteur cinétique ;
l'acide méthanoïque étant en large excès, l'équilibre est déplacé dans
le sens direct.
Quantité de matière d'ester formé : 2,02-1,73 = 0,29 ; rendement : 0,29 / 0,30 = 0,97.
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Protocole 4 :
"Dans un ballon de 250 mL contenant 0,30 mol d’éthanol, 4 gouttes d'acide sulfurique pur et quelques grains de pierre ponce, on ajoute 0,30 mol d’acide méthanoïque.
Le ballon est surmonté d'une colonne à distiller et d'un réfrigérant, permettant la récupération d'un distillat (ci-contre). En tête decolonne, un thermomètre permet de suivre la température.
Celle-ci monte jusqu'à 55°C environ et se stabilise pendant un certain temps. Lorsque la température monte à nouveau, on arrête le chauffage. Le volume de distillat recueilli dans l’erlenmeyer est de 23,4 mL".
En éliminant le produit le plus volatil ( dans ce cas l'ester) au fur
et à mesure ou il se forme, on déplace l'équilibre dans le sens direct.
Masse d'ester obtenue : 23,4 *0,918 = 21,5 g ;
quantité de matière d'ester : 21,5 / 74 =0,29 mol ;
rendement : 0,29 / 0,30 = 0,97.
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