QCM : chimie organique. Concours kiné EFOM 2015

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1. Une solution d'ion cérium (IV) est préparée par dissolution de 9,96 g de sulfate de cérium (IV) Ce(SO4)2 (s) dans 100 mL d'eau distillée. L'ion cérium (IV) est un oxydant. M(Ce(SO4)2 ) = 332 g/mol.
- Le titre massique en sulfate de cérium (IV) apporté est de l'ordre de 1 102 g/L.Vrai.
9,96 g dissout dans 0,1 L ou 99,6 g dissout dans 1 L.
- La concentration molaire effective de l'ion sulfate est égale à 0,600 mol/L.Vrai.
n=m/M =9,96 / 332 =0,0300 mol.
C = n/V = 0,0300 /0,100 = 0,300mol ; [sulfate] = 2 C = 0,600 mol/L.
- La solution contient plus d'anions que de cations. Vrai.
La solution est électriquement neutre : 4 [Ce4+] = 2 [SO42-]. 2[Ce4+] =  [SO42-].
- Le caractère oxydant de l'ion cérium (IV) tient à sa capacité à céder un ou plusieurs électrons. Faux.
Un oxydant est susceptible de gagner un ou plusieurs électrons.

2.
 - Toutes ces molécules sont des hydrocarbures.Vrai. 
- A et B sont des isotopes. Faux.
  A et B sont des isomères.
- A pression fixée, la molécule A possède la même température d'ébullition que la molécule B. Faux.
- Les molécules C et D présentent la stéréoisomérie Z / E. Faux.

3. L'eu-mélanine et la phéo-mélanine sont responsables de la couleur des cheveux. Ce sont des pigments naturels obtenus par polymérisation. Ces deux molécules dérivent par oxydations successives, de la tyrosine qui a pour formule :
- Cette formule de la molécule de tyrosine est une écriture topologique. Faux.
Sur une formule topologique, on n'écrit pas les atomes de carbone.
- La formule brute de la tyrosine est C9H11NO3. Vrai.
- La tyrosine possède, entre autre, un groupe carboxyle. Vrai.
- La tyrosine possède un seul atome de carbone asymétrique. Vrai.
Le carbone porteur du groupe amino et du groupe carboxyle.

4. L'acide tartrique est le nom usuel d'une molécule de formule brute C4H6O6. Il se forme notamment dans la fermentation du jus de raisin qui conduit au vin. On donne une représentation spatiale de cette molécule.

- L'acide tartrique possède 4 groupes hydroxyle et deux groupes carboxyle. Faux.
L'acide tartrique possède deux groupes hydroxyle et deux grroupes carboxyle.
- L'acide tartrique possède un seul atome de carbone asymétrique. Faux.
L'acide tartrique possède deux atomes de carbone asymétrique.
- La molécule représentée n'est pas chirale. Vrai.
Elle possède un centre de symétrie.
-L'acide tartrique possède 4 couples de diastéréoisomères. Faux.
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5. Le propane est un hydrocarbure gazeux dans les conditions normales de température et de pression. Sa combustion complète dans le dioxygène  de l'air produit du dioxyde de carbone et de l'eau. Vm = 24 L / mol.
- La formule du propane est C3H6. Faux.
C3H8.
- La masse molaire du propane est 42 g/mol. Faux.
44 g/mol.
- La combustion complète de 48 L de propane libère 6,0 moles de dioxyde de carbone. Vrai.
C3H8 +5 O2 ---> 3 CO2 + 4H2O.
n(méthane) = 48 / 24 = 2 moles ; n( CO2) = 3 n(méthane) = 6,0 moles.
- Le spectre RMN 1H du propane comporte un unique triplet et un unique quadruplet. Vrai.

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6. On s'interesse aux alcools isomères de formule C4H10O. L'oxydation ménagée de l'un d'eux conduit à la formation d'une cétone dont on donne le spectre RMN 1H.

- Il existe exactement 7 alcools isomères possédant cette formule brute. Faux .

(2) existe sous la forme de deux énantiomères.
- Seuls deux des énantiomères peuvent s'oxyder en cétone. Vrai.
L'alcool secondaire (2) s'oxyde en cétone.
- Cette cétone est la butanone. Vrai.
- L'alcool qui a subit l'oxydation est le butan-1-ol. Faux.
Le butan-2-ol (2).

7. Le bromométhane réagit avec les ions hydroxyde pour donner du méthanol, entre autres, suivant :
HO- + CH3-Br ---> CH3-OH + Br-.
- Il s'agit d'une réaction d'élimination. Faux.
Réaction de substitution.
- L'atome de carbone du bromométhane constitue un site accepteur de doublet d'électrons ( ou site électrophile). Vrai.
L'atome de brome est plus électronégatif que le carbone.
- L'atome d'oxygène de l'ion hydroxyde possède un seul doublet non liant. Faux.
3 doublets non liants.
- L'écriture du mécanisme réactionnel fait apparaître une flèche courbe qui va de l'atome de carbone du bromométhane vers l'atome d'oxygène de l'ion hydroxyde. Faux.


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