Le
casse-tête des sportifs pour soigner un rhume,
bac S Antilles septembre 2019.
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L'objectif
est l'étude de deux molécules proscrites pour les sportifs :
l'éphédrine et la pseudoéphédrine. Leurs structures voisines de celle
de l'adrénaline leur confère des effets similaires à l'adrénaline.
L'éphédrine sera notée B et son acide conjugué BH+. pKa(BH+ /B) = 9,65 à 25°C.
Le pH du sang est compris entre 7,32 et 7,42.
1. Structure de l'éphédrine.
1.1.Justifier que l'éphédrine est une structure voisine de celle de l'adrénaline.
Les molécules possèdent un noyau benzénique, une fonction amine
secondaire et une fonction alcool secondaire portées par des
chaines carbonnées semblables -CH(OH) -CHR-NH CH3.
1.2. Entourer les groupes caractéristiques, nommer les fonctions associées sur la molécule d'éphédrine.
1.3. La molécule d'ephédrine est-elle chirale ? Justifier.
La molécule compte deux atomes de carbone asymétriques et aucun élément de symétrie : elle est donc chirale.
1.4 Parmi les molécules I, II, III identifier l'énantiomère de la molécule d'éphédrine ( 1R, 2S). Justifier.
Les deux configurations des deux atomes de carbone asymétriques doivent être changées en 1S, 2R : molécule II.
1.5.
Les deux autres molécules sont appelées pseudo-éphédrine. Quelle
relation de stéréoisomérie existe-t-il entre l'éphédrine ( 1R,
2S) et ces deux pseudo-éphédrines ? Justifier.
Ce sont des diastéréoisomères ; elles ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir plan.
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2. Synthèse racémique de l'éphédrine
On donne la dernière étape de cette synthèse à partir du benzaldéhyde.
2.1. A quelle catégorie de réaction cette dernière correspond-elle ? Justifier.
Addition du dihydrogène sur une double liaison C=N ; une double liaison disparaît et deux liaisons simples sont créées.
2.2. Quel est le rôle du nickel de Ranay ?
Catalyseur.
2.3.
Le produit obtenu est sous forme d'un mélange racémique. Sachant que
dans le réactif, le carbone portant le groupe hydroxyle a la même
configuration que celui de l'éphédrine, si on obtient 10 g de produit
purifié, quelle masse d'éhhédrine contient-il ?
Le mélange est un racémique : il contient donc 5 g d'éphédrine (1R- 2S) et 5 g de speudo-éphédrine( 1R- 2R).
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3. Absorption de l'éphédrine dans l'organisme.
Les propriétés basique de l'éphédrine sont dues au doublet non liant porté par l'atome d'azote.
3.1. Donner la formule topologique de l'acide conjugué de l'éphédrine.
3.2 Proposer un réactif permettant de passer de l'éphédrine à son acide conjugué et écrire l'équation de la réaction mise en jeu.
Acide chlorhydrique H3O+ + Cl-.
3.3. La forme prédominante de l'éphédrine dans le sang peut-elle être correctement absorbée par l'organisme ?
Les principes actifs des médicaments doivent être sous forme ioniques pour être plus facilement absorbés par l'organisme.
Le pH du sang est voisin de 7,4 et le pKa(BH+ /B) = 9,65 à 25°C : dans le sang la forme BH+ de l'éphédrine prédomine. Cette forme est plus facilement absorbée par l'organisme.
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