Physique chimie, acide aminé, fluorophore, BTS 2023 biotechnologies. En poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation de Cookies vous proposant des publicités adaptées à vos centres d’intérêts. . . . . . . .. .. ...... ... Acides a-aminés. 1. Nommer les fonctions chimiques présentes. 2. Justifier le caractère amphotère. Présence de la fonction acide carboxylique : ils se comportent comme un acide. Présence de la fonction amine : ils se comportent comme une base. 3. Le solutions d'acides a aminés ont la propriété de faire tourner le plan de polarisation d'une lumière à l'exception de la glycine. Justifier. La glycine est le seul acide a aminés qui ne possède pas d'atome de carbone asymétrique. 4. Donner la représentation de Fischer de la L-alanine. 5. Donner la représentation de Cram de l'énantiomère de configuration R de l'acide aspartique.. Titrage pH-métrique de l'acide aspartique. On considère une solution de volume Va = 50,0 mL d'acide aspartique dans laquelle il se trouve sous forme d'un zwitterion noté H2Aaq. On ajoute un volume Vb de solution d'hydroxyde de sodium de concentration Cb =0,100 mol / L. H2A aq + HO-aq --> HA-aq +H2O (1) HA-aq + HO-aq --> A2-aq +H2O (2). 6. Justifiier que la forme H2A aq est majoritaire avant le titrage. H3A+aq /H2Aaq pKa1 = 2,0. H2Aaq /HA-aq pKa2 = 3,9. HA-aq /A2-aq pKa3 = 10,0. pH initial = 2,9 ; à pH compris entre pKa1 =2,9 et pKa2=3,9, la forme H2A est majoritaire. 7. Exprimer la constante K1 de la réaction (1) en fonction de Ka2 et KE puis la calculer. Conclure. K1 = [ HA-aq] / ([H2A aq ] [HO-aq ])= [ HA-aq] [ H3O+aq]/ ([H2A aq ] [HO-aq ]H3O+aq]) =Ka2 / KE. K1 = 10-3,9 / 10-14 = 1010,1. K1 est très grande, la réaction est totale. 8. Déterminer la masse d'acide aspartique initialement présente en solution aqueuse. A l'équivalence : Va Ca = Cb Véqui ; Ca = 0,100 x 10,0 / 50,0 =0,020 mol / L. M(H2A) =133,9 g / mol. 0,020 x133,9 =2,68 g / L soit 0,134 g dans 50 mL. 9. La solution aqueuse d'acide aspartique est limpide. Montrer que cette observation est en accord avec sa solubilité ( 4,5 g / L). 2,68 g / L est inférieur à la solubilité de cet acide. Donc la solution est limpide. 10. Proposer un indicateur coloré pour ce titrage. La zone de virage de l'indicateur doit contenir le pH du point équivalent ( soit environ pH=7). Le bleu de bromothymol convient. Marquage des protéines par des noyaux radioactifs. L''iode 125 est utilisé. L'activité initiale d'un échantillon de protéines marquées est A0 = 20 MBq. 1. Donner la composition du noyau d'iode 12553I. 53 protons et 125-53 =72 neutrons. 2. Définir le temps de demi-vie et le déterminer graphiquement. Le temps de demi-vie t½ est la durée au bout de laquelle l'activité initiale est divisée par 2. 3. Calculer la longueur d'onde l du rayonnement émis par l'iode 125. Energie libérée E =35,5 keV = 35,5 103 x1,6 10-19 =5,68 10-15 J. E = hc / l ; l = h c / E =6,63 10-34 x3,00 108 /(5,68 10-15) =3,50 10-11 m. 4. Justifier que ce rayonnement appartient au domaine gamma. 5. L'activité est négligeable si A / A0 < 0,01. Calculer la durée correspondante. A = A0 exp(-0,0115t) ; A / A0 = exp(-0,0115t) <0,01. -0,0115t < ln(0,01) ; t > 400 jours. Pour marquer d'autres acides aminés on peut utiliser un noyau de tritium 31H. Le noyau fils est 32He. 6. Ecrire l'équation de la désintégration. 31H--> 32He + -10e + antineutrino. Un électron est émis ( radioactivité de type ß-). . . .... Marquage des protéines par un fluorophosphore. Une protéine marquée par un fluorophosphore émet une lumière colorée détectable par un spectrofluorimètre. 7. Déterminer le fluorophosphore utilisé comme marqueur dans l'échantillon. Un fluorophosphore absorbe un rayonnement correspondant à la longueur d'onde d'excitation, puis émet par fluorescence un rayonnement de longueur d'onde plus élevée. Le fluorophore est le 7-hydroxy-4-méthylcoumarine. 8.  Choisir la lampe spectrale à utiliser. 9. Choisir le filtre d'émission à utiliser. Synthèse organique d'un fluorophore. Les fluorophores suivants sont souvent utilisés. 1. L'un émet après excitation une lumière verte, alors que l'autre émet une lumière bleue. Attribuer les couleurs d'émission à chaque fluorophore. Plus un fluorophore possède de doubles liaisons conjuguées, plus il absorbe et émet de la lumière dans les longueurs d'ondes élevées. La fluorescéine possède le plus grand nombre de double liaisons conjuguées ; La longueur d'onde du vert est supérieure à celle du bleu. La fluorescéine émet dans le vert. La synthèse de la 7-hydroxy-4-méthylcoumarine peut être réalisée à partir du benzène selon le schéma suivant : 2 Compléter le mécanisme réactionnel de l'étape 1 à l'aide des flèches courbes. 3. Indiquer la nature de l'intermédiaire réactionnel. Carbocation. 4. Donner le rôle de H+. H+ intervient lors de la première étape et se trouve régénéré lors de la dernière étape : il joue le rôle de catalyseur. 5. Indiquer le type de réaction correspondant à l'étape 1. Addition. 6. Nommer et écrire la formule semi-développée du sous produit formé lors de l'étape 4. CH3-CH2-OH éthanol. 7. Nommer la réaction correspondant à l'étape 6. Elimination suivie de la formation d'une double liaison conjuguée avec le cycle.

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