Aurélie sept 04

Estérification

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estérification 

On prépare, en présence de catalyseur, un ester de formule H-COO-C2H5. On chauffe à reflux pendant une heure un mélange initial composé de 0,30 mol d'acide carboxylique, de 0,30 mol d'alcool et de quelques gouttes d'acide sulfurique. Le mélange final contient 0,10 mol d'acide carboxylique.

Températures d'ébullition : alcool : 79°C ; acide : 101°C ; ester : 54°C.

  1. Que contient le système chimique : - dans son état initial ? - dans son état final ?
  2. En utilisant les formules développées, écrire l'équation de la réaction associée à la transformation ; entourer et nommer les groupes caractéristiques.
  3. Le système, dans son état final, est en équilibre chimique.
    - Calculer le taux d'avancement final de cette transformation.
    - L'ajout d'acide sulfurique l'a-t-il modifié ? Justifier.
  4. Justifier l'utilisation du chauffage à reflux.
    -Que doit-on modifier pour obtenir, à partir de 0,30 mol d'acide, 0,30 mol d'ester ? 
 

corrigé
Dans l'état initial, le système chimique contient le catalyseur ( acide sulfurique), l'alcool et l'acide

Dans l'état final le système chimique contient, le catalyseur, encore de l'alcool et de l'acide, mais aussi de l'eau et l'ester.
H-COOH
+ CH3-CH2-OH
H-COO-CH2-CH3
+H2O
initial

( avancement x=0)
0,3
0,3
0
0
en cours ( x)
0,3-x
0,3-x
x
x
final ( xfin)
0,3-xfin = 0,1 mol

xfin =0,2 mol
0,3-xfin
xfin
xfin
L'avancement maximal est égal à : 0,3-xmax=0 soit xmax = 0,3 mol.

taux d'avancement final t = xfin /xmax=0,2 / 0,3 = 0,67 ( 67 %)

L'acide sulfurique, le catalyseur permet d'atteindre plus rapidement l'équilibre chimique, mais ne modifie pas la composition de cet équilibre. Le taux d'avancement final reste donc inchangé.

Le chauffage à reflux permet de travailler à température modérée ( l'équilibre est plus rapidement atteint ), sans perte de matière par évaporation. Ce type de chauffage est justifié lorsque la réaction est assez lente.

Pour obtenir, à partir de 0,30 mol d'acide, 0,30 mol d'ester, il faut éliminer le constituant le plus volatil ( l'ester dans ce cas) au fur et à mesure qu'il se forme par distillation.  

 

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