Un polymère a pour masse molaire moyenne 8,75. 10 ⁴ g/ mol et pour degré de polymérisation moyen environ n=1,4. 10³. Son analyse chimique montre qu'il contient, en masse, 56,8 % de chlore 38,4 % de carbone et le reste d'hydrogène. 

1. Déterminer la formule et le nom du monomère.
2. Donner la formule du polymère.
3. En quelle année ce dernier a t il été inventé ? 1900 ? 1931 ? 1970 ?
4. Le PVC brûle en émettant du dioxyde de carbone, de l'eau et un gaz d'odeur piquante.
   - Ecrire la réaction de combustion pour le monomère.
   - Que peut on employer pour caractériser le gaz d'odeur piquante ?
   On fabrique en France 1,5 10 ⁵ tonnes par an de bouteilles en PVC Quelle masse de chlorure d'hydrogène serait libérée par l'incinération de ces bouteilles ? 

L'analyse d'une monoamine est réalisée par combustion de 150 mg d'amine.On obtient 355,6 mg de dioxyde de carbone et 205 mg d'eau. L'élément azote se retrouve sous forme de diazote gazeux : le volume recueilli sous 98,66 kPa, à 20 °C est 31,5 mL.

1. Montrer que le volume de diazote permet de connaître la masse molaire de l'amine.
2. Déterminer la formule brute de l' amine.
3. Sachant que le groupement fonctionnel se retrouve en bout de chaîne carbonée écrire la formule semi développée de cette amine.
4. Quelle propriété possède une solution aqueuse de ce composé ? 

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   corrigé

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   formule brute de l'amine : C_xH_yN

Le craquage catalytique du butane gazeux est effectué à 500°C sous une pression de 5,0.10⁵ Pa. On obtient un mélange de 2 hydrocarbures gazeux appelés A et B. Une solution de permanganate de potassium en milieu basique devient verte en présence du composé B et reste violette en présence du composé A.

Afin de déterminé la formule B, on fait agir sur lui une solution aqueuse de dibrome. Une masse m(B) de 0.70g de B suffit pour décolorer une solution aqueuse contenant m(Br₂)=4.0 g de dibrome.

Le composé A subit une déshydrogénation catalytique et se transforme en un composé C qui se comporte comme B vis-à-vis d’une solution de permanganate de potassium en milieu basique.

Le composé B subit une réaction de polyaddition et forme un polymère de degré de polymérisation n=1,0.10³.

1. D’après le test avec le permanganate de potassium, que peut-on dire de B ? Donner sa formule générale.
2. Ecrire l’équation d’addition du dibrome sur B. La réaction ayant lieu dans les proportions stœchiométriques, utiliser un tableau d’avancement pour calculer la quantité de matière initiale n(B)_i de B et sa masse molaire. Donner le nom et la formule semi-développée de B.
3. En déduire la formule de A et écrire l’équation associée au craquage du butane.
4. Ecrire l’équation de la déshydrogénation de A
5. Ecrire l’équationassociée à la polymérisation de B ; comment s’appelle le polymère obtenu ? Calculer sa masse molaire.

   Données : M(C) = 12.0 g/mol ; M(H)= 1.0 g/mol ; M(Br₂)=160.0 g/mol ; M(C₄H₁₀)=58.0 g/mol ; Constante des gaz parfaits : R=8.3 S.I

Un polymère obtenu par polyaddition a pour masse molaire moyenne M = 47 040 g/mol et pour indice de polymérisation n = 1120 . Une analyse élémentaire du monomètre montre qu'il contient en masse 85,7 % de carbone et 14,3 % d'hydrogène.

1. Calculer la masse molaire du monomère.
2. En deduire la formule brute du monomère.
3. Indiquer la formule développer et le nom du monomère.
4. Ecrire l'équation de la réaction de polymérisation.

Un composé chimique B ne contient que des atomes de C, H et O. Une solution aqueuse dilué de B fait rougir l'hélianthine. Le dosage de 5,0 mL de cette solution aqueuse, de concentration massique 8,4g.L^-1, nécessite 7,0 mL d'une solution de soude à 0,100mol.L^-1.

1. Quel groupement possède B ?
2. Quelle est la masse molaire de B ?
3. Une analyse montre que sa composition centésimale massique est de 40% en carbone et de 6,67% en hydrogène.
   - Déterminer la formule brute de B.
   - En déduire sa formule développée.

On brûle 0,500 g d'un echantillon d'une espèce chimique.

1. Les produits de combustion sont uniquement CO₂ et H₂O. Que peut-on en déduire ?
2. Les produits de la combustion passent dans un flacon contenant du chlorure de calcium anhydre. Cette espèce chimique est un desséchant puissant. Lorsque tous les produits de combustion sont passés dans le flacon, on pèse le chlorure de calcium et l'on s'aperçoit que sa masse a augmenté de 643 mg. Comment peut-on expliquer cette augmentation de masse ?
3. A la sortie de ce flacon de chlorure de calcium, que reste-t-il des produits de combustion ?
   - Ce qu'il reste des produits de combustion est mis à barboter dans une solution d'hydroxyde de sodium. On constate que la masse de cette solution augmente de 1,57 g.Comment peut-on expliquer cette augmentation de masse ? Justifier en proposant une équation chimique.
4. De quelle quantité de matière d'eau et de dioxyde de carbone les produits de combustion sont-ils constitués ?

Synthèse du chlorure de vinyle en plusieurs étapes :

- on fait réagir du dichlore sur l'éthylene en phase liquide a 50°C et sous une pression de 5.10⁵ Pa ;

- le composé X obtenu est ensuite chauffé vers 600°C sous une pression de 25.10⁵ Pa, en présence de nickel et de chrome. On obtient du chlorure de vinyle et un gaz Y d'odeur piquante très soluble dans l'eau ;

- pour identifier ce gaz, on procède à sa dissolution dans l'eau. La solution obtenue est jaune en présence de BBT et on obtient un précipité blanc noircissant à la lumière par ajout d'une solution aqueuse de nitrate d'argent.

1. Ecrire l'equation associée à l'addition de dichlore sur l'éthylène. Quel est le nom de X ?
2. Donner la formule de la solution aqueuse de nitrate d'argent. Quel est l'ion mis en évidence par la formation du précipité ?
3. Quelle est l'indication donnée par la couleur du BBT ?
4. Quelle est la formule de Y? Ecrire l'équation de sa dissolution dans l'eau. De quelle type de réaction s'agit'il ?
5. Ecrire l'équation associée à la transformation de X en chlorure de vinyle ?
6. En déduire la formule du chlorure de vinyle.
7. Le chlorure de vinyle est ensuite polymérisé par polyaddition. Ecrire l'équation correspondante et quel est le nom du polymère obtenu?

Trois solvants chlorés sont utilisés aujourd'hui : le chlorure de méthylène ou dichlorométhane CH₂Cl₂, , le trichloréthylène ClHC= CCl₂ et le perchloréthylène, ou rétrachloroéthvlène, Cl₂C= CCl₂ .

Le dichlorométhane peut être préparé directement par action du dichlore sur le méthane ; les deux autres peuvent l'être par action du dichlore sur l'éthylène H₂C= CH₂, avec élimination de chlorure d'hydrogène selon :

Ces trois solvants sont ininflammables et n'affectent pas la couche d'ozone stratosphérique en raison de leur faible durée de vie. La France en produit environ 300 mille tonnes par an et en consomme à peu près le tiers.

1. Écrire la formule de Lewis des trois solvants chlorés utilisés aujourd hui ; vérifier que tous les atomes suivent la règle de l'octet ou du duet.
2. On souhaite préparer 250 tonnes de perchloréthylène par la réaction indiquée dans le texte. Déterminer :
   - la masse d'éthylène nécessaire.
   - le volume de dichlore utilisé ( V_molaire = 24,0 L /mol)
   - la masse de trichloréthylène également produite.
   - le volume de solution d'acide chlorhydrique à 11,0 mol/L obtenu en dissolvant la totalité du chlorure d hydrogène produit dans de l'eau. Cl : 35,5 ; H : 1 ; C : 12 g/mol

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corrigé

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masse molaire C₂Cl₄ : M= 2*12+4*35,5 = 166 g/mol

Qté de matière (mol) = masse (g) / masse molaire (g/mol)

n(C₂Cl₄)= 2,5 10⁸ / 166 = 1,506 10⁶ mol

n(C₂H₄)= 2 n(C₂Cl₄)=3,012 10⁶ mol

masse éthylène (g) = masse molaire (g/mol) * Qté de matière (mol) = 28*3,012 10⁶ mol=8,43 10⁷ g = 84,3 t.

n(Cl₂)= 7 n(C₂Cl₄)=1,054 10⁷ mol

volume de dichlore (L) = volume molaire (L/mol) * Qté de matière (mol)= 24*1,054 10⁷ =2,53 10⁸ L.

n(C₂HCl₃)= n(C₂Cl₄)=1,506 10⁶ mol

masse C₂HCl₃ (g) = masse molaire (g/mol) * Qté de matière (mol) = 131,5* 1,506 10⁶ =1,98 10⁸ g = 198 t.

n(HCl)= n(Cl₂) = 1,054 10⁷ mol

volume acide chlorhydrique (L) = Qté de matière (mol) / concentration (mol/L)= 1,054 10⁷ / 11 = 9,58 10⁵ L = 958 m³.

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Pour chacune des équations ci-dessous, nommer les réactifs et les produits, puis indiquer si la réaction associée est une déshydratation, une substitution, une addition, une oxydation ou une réduction…
Donner la formule semi-développée de W, X, Y et Z

Un volume V=25 mL de cyclohexanol C₆H₁₁-OH est agité avec une solution concentrée d'acide chlorydrique en excès. Après 30 minutes d'agitation, le mélange est introduit dans une ampoule à décanter. La phase aqueuse est éliminée, puis la phase organique est lavée avec une solution d'hydrogénocarbonate de sodium, Na⁺ + HCO₃^-; et enfin traitée par du sulfate de magnésium anhydre. La phase organique est filtrée, puis distillée ; la masse de distillat alors recueilli vaut m=25.7g.

données : µ(cyclohexanol)=0.962g/mL ; µ(chlorocyclohexane)=1g/mL; µ(phase aqueuse)=1.10g/mL ; Teb(chlorocyclohexane)=142°C ; Teb(cyclohexanol)=161°C

1. Lors du lavage par la solution d'hydrogénocarbonate de sodium, un dégagement gazeux se produit ; quelle est sa nature ? Ecrire l'équation de sa réaction de formation.
2. Comment vérifier, à l'aide d'un test simple, la nature du produit organique formé lors de cette réaction ? décrire le test.
3. Comment vérifier lors de la manip que le produit obtenu est le chlorocyclohexane ?
4. Déterminer les quantités d'alcool traité et de dérivé chloré obtenu; en déduire le rendement de cette synthèse.

On réalise au laboratoire la déshydratation du 3,3-diméthylbutan-1-ol (CH₃)₃ C-CH₂-CH₂-OH. Après chauffage à reflux pendant trente minutes d'un mélange constitué de V = 30,0 mL de cet alcool et de 5 mL d'acide sulfurique concentré, le mélange est introduit dans une ampoule à décanter.

La phase aqueuse est éliminé, puis la phase organique est lavée avec une solution d’hydrogénocarbonate de sodium Na⁺ + HC0₃^- et, enfin, traitée par du sulfate de magnésium anhydre. Le mélange obtenu est filtré. On recueille une masse m’ = 11,6 g d’un alcène A.

1. Quel est le rôle du lavage par la solution d’hydrogénocarbonate de sodium ?
2. Pourquoi ajoute-t-on du sulfate de magnésium à la phase organique après son lavage ?
3. Déterminer la formule de A. Comment tester simplement qu’il s’agit d’un alcène ?
4. Déterminer les quantités d’alcool traité et d’alcène obtenu. En déduire le rendement de cette synthèse.

Donnée : µ(3,3-diméthylbutan-1-ol) = 0,812 g.mL^-1.

On souhaite determiner la formule brute d'une espece chimique X. Un échantillon est brulé en presence d'un excés de dioxygène et de produits de combustion sont récupérés.On ne trouve que CO₂ et H₂O.

1. Pourquoi cette information n'est-elle pas suffisante pour déterminer la famille à laquelle apartient X ?
2. Après quelques tests chimiques on est sûr qu'il s'agit d'un aldehyde.Quel test positif a-t-on pu effectuer ?
3. La pesée des produits obtenus après combustion permet de determiner que X est constitué a 66.7% en masse de l'élément chimique C et à 11.1% de l'élément chimique H. Exprimer, en fonction de la masse molaire M de X la proportion d'élément chimique oxygène et en déduire M.
4. En supposant que la formule brute de X est C_xH_yO exprimer M en fonction de x et y.
5. Utiliser la proportion d'élément chimique C et H pour déterminer complétement la formule brute.
6. Quels sont les aldéhydes possédants cette formule.