Aurélie 05/06

Synthèse du paracétamol : chromatographie

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Chimie (50 pts) :

A- Synthèse du paracétamol : (32 pts)

Les réactifs interenant dans cette synthèse sont le para-aminophénol et l'anhydride éthanoïque ( ou acétique). La réaction modélisant la transformation chimique peut être symboliquement écrite sous la forme : para-aminophénol + anhydride éthanoïque =paracétamol + acide éthanoïque.

Données :
espèce chimique
qfusion
M( g/mol)
solubilité dans l'eau froide
sécurité
para-aminophénol C6H7ON
187 °C


faible


anhydride acétique C4H8O3


102
très soluble
corrosif, toxique
paracétamol C8H9O2N
170°C
151
très faible


acide acétique C2H4O2


60
très soluble
corrosif, toxique
Masse atomique molaire (g/mol) : C : 12 ; H : 1 ; O : 16 ; N : 14.

Protocole :

1- synthèse : à l'aide d'un entonnoir, verser 3,10 g de para-aminoiphénol dans un ballon posé sur un valet et ajouter 10 mL d'eau mesurés à l'aide d'une éprouvette.

A l'aide d'une pipette graduée, ajouter 4,0 mL d'anhydride acétique ( introduite en excès) puis chauffer le mélange à reflux pendant 30 minutes.

Au bout de 30 minutes, retirer le ballon en abaissant le support élévateur et refroidir le mélange dans un bain d'eau froide. Il apparaît alors un solide blanc.

2- Filtration sur buchner : Préparer un montage de filtration sous le vide de la trompe à eau et filtrer le solide sur le buchner. Laver le solide deux fois avec environ 5 mL d'eau froide. Laisser sécher pendant 5 minutes et récupérer le solide sur une coupelle.

3- Recristallisation du produit obtenu : Placer le paracétamol brut obtenu dans un erlenmeyer avec 40 mL d'eau et le chauffer jusqu'à ébullition. Mettre l'erlenmeyer dans un bain d'eau glacée. Attendre la recristallisation et filtrer sous vide le contenu de l'erlenmeyer. Placer les cristaux à 80°C dans une étuve.

Questions :

Nommer et entourer les groupes fonctionnels intervenant dans la para-aminophénol.

réponse :
A quel changement d'état correspond la fusion d'un corps ?

réponse : passage de l'état solide à l'état liquide.

Quels sont les paramètres qui influent la température de fusion d'une espèce chimique ?

réponse : la température de fusion d'un corps impur n'est pas constante.

La température de fusion d'un corps est d'autant plus élevée que les molécules sont associées par liaisons hydrogène intramoléculaires.

Calculer la masse molaire du para-aminophénol.

réponse : C6H7ON ; M= 6*12+7+16+14 = 109 g/mol

Quelles sont les mesures de sécurité à respecter pour préléver 4 mL d'anhydride éthanoïque ?

réponse : port de lunette, blouse et gants ; travail sous hotte ; utiliser une pipette surmontée d'un pipeteur.


annoter le montage à reflux :

réponse : 1- réfrigérant droit à eau ; 2 -ballon ; 3- mélange réactionnel ; 4- pierre ponce ; 5- chauffe ballon ; 6- élévateur à croisillons ; 7- tige support ;

8- sortie de l'eau ; 9- arrivée de l'eau

A quoi sert ce montage ? Quel est le rôle des pierres ponces ? Quel est le rôle du matériel n° 6 ?

Ce montage à reflux permet d'accélérer la réaction en travaillant à température modérée ; il évite les pertes de matière : les vapeurs se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le ballon.

Les pierres ponces régularisent l'ébullition ; l'élévateur à croisillons permet de monter ou descendre le ballon ( chaud) sans se brûler.

Quelle verrerie utiliser pour prélever les 5 mL d'eau froide ? Quel est l'intérêt de ce lavage et pourquoi le réaliser à l'eau froide ?

réponse : pipette graduée voir éprouvette graduée. Le lavage élimine les impuretés ; à froid le paracétamol est quasiment insoluble dans l'eau.

Quel est le but de la recristallisation ? Si le produit obtenu lors de la synthèse avait été liquide, quelle technique aurait plutôt été choisie à la place de la recristallisation ? Quel est l'intérêt du passage à l'étuve ?

réponse : la recristallisation est un procédé de purification.

Dans le cas d'un liquide , on aurait pu utiliser la distillation fractionnée. Le passage à l'étuve élimine l'eau.( séchage)

Après la 3è étape on réalise une chromatographie sur couche mince à l'aide d'un support de silice ; l'éluant est l'éther. On réalise les trois dépôts suivants :
A : paracétamol issu de la synthèse dissout dans l'éther. B : paracétamol issu d'un comprimé dissout dans l'éther. C : para-aminophénol dissout dans l'éther.

Dessiner et légender le schéma du montage expérimental à réaliser.

Donner l'allure du résultat observable sur la plaque de chromatographie si le pararcétamol fabriqué est considéré comme pur.

A et B ont le même rapport frontal dans un solvant donné : il s'agit du même produit pur.

Quelle autre technique pourrait-on utiliser pour vérifier la pureté du paracétamol synthétisé ?

réponse : :mesure du point de fusion sur un banc Kofler.




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