Aurélie 05/06

dosage de la caféine dans un thé : d'après concours technicien chimiste Lille 2003

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Problème 5 : dosage de la caféine dans un thé.

On extrait le thé d'un échantillon de 25 g, par de l'eau chaude contenant du carbonate de sodium. La solution aqueuse obtenue, refroidie, est extraire par du dichlorométhane. Après décantation, séchage et évaporation de la phase organique, un résidu est obtenu. On ajoute à celui-ci de l'acide salicylique dans un rapport pondéral de 10/8( caféine/acide salicylique). Le mélange obtenu est dissout à chaud par du dichlorométhane. On complète ensuite par de l'hexane jusqu'à obtention d'un trouble. La solution obtenue est refroidie à 0°C puis filtrée. Après séchage, une masse de 0,257 g d'un solide cristallin ( salicylate de caféine) est obtenue.

  1. Indiquer la formule du carbonate de sodium, du dichlorométhane
  2. Nommer en nomenclature systématique l'acide salicylique.
  3. Les tanins solubles dans l'eau sont des composés comportant une fonction acide. Pourquoi ajoute-t-on du carbonate de sodium avant la première extraction au dichlorométhane ?
  4. L'acide salicylique utilisé est-il en excès ou en défaut ? Pourquoi ?
  5. Quel est le poids de caféine pour 100 g de thé sachant que le salicylate de caféine est obtenu avec un rendement de 80% ?
  6. Donner le principe de la purification par cristallisation à chaud.

corrigé
carbonate de sodium : Na2CO3 ; dichlorométhane : CH2Cl2.

acide salicylique ou acide 2-hydroxybenzoïque

ajout du carbonate de sodium avant la première extraction : l'ion carbonate CO3- est une base ; les fonctions acides carboxyliques des tanins sont transformées en ion carboxylate, ce qui augmente la solubilité des tannins dans l'eau.

L'acide salicylique utilisé est-il en excès ou en défaut ?

masse caféine / masse acide salicylique = 10/8 = 1,25 ;

M( caféine) = 194 g/mol ; M(acide salicylique) = 138 g/mol

n( caféine) = mcaféine / 194= 5,2 10-3mcaféine mol ; n( acide salicylique) = macide salicylique / 138 = mcaféine / (1,25*138) = 5,8 10-3mcaféine mol

la réaction s'effectue mole à mole : donc l'acide salicylique est en excès.

poids de caféine pour 100 g de thé :

M( salicylate de caféine) = 138+194= 332 g/mol

n( salicylate de caféine) = 0,257 / 332 = 7,74 10-4 mol

donc masse de caféine dans 25 g de thé : 7,74 10-4*194 = 0,150 g ; soit 0,6 g dans 100 g

et en tenant compte du rendement : 0,6/0,8 = 0,75 g.

La recristallisation permet de purifier une espèce solide. On utilise un solvant dans lequel le solide à purifier est soluble à chaud et très peu soluble à froid ; par contre les impuretés à éliminer sont solubles à chaud comme à froid. On laisse lentement refroidir l'ensemble et on récupère les cristaux solide purifiés.

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