Aurélie dec 2001
aspirine

kiné Limoges 04/ 01


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Le composé actif d'un médicament est l'acide acéthysalicylique qui peut être obtenu par l'action de l'acide 2-hydroxybenzoïque sur l'anhydride acétique.

  1. Ecrire l'équation bilan de cette réaction.
  2. La molécule d'acide acéthylsalicylique présente des sites électrophiles. En indiquer deux.
  3. Un comprimé d'aspro 320 est soigneusement broyé puis dissout dans V0=250 mL d'eau. On prélève VB = 100 mL de la solution S obtenue et l'on dose ce prélèvement avec de la soude à CB=0,1 mol /L.
    -écrire l'équation bilan de la réaction du dosage et déterminer sa constante. Conclure.
    pKa (C9H8O4/ C9H7O4-) = 3,5
  4. Le pH du milieu réactionnel à l'équivalence est 7,8. On a réalisé ce dosage en présence d'un indicateur coloré acido basique. Parmi les indicateurs ci dessous quel est celui qui est le mieux adapté ?

    rouge de crésol : jaune 7,2 - 8,8 rouge

    phénolphtaléine : incolore 8,2 - 10 rose

    hélianthine : rouge 3,1 - 4,4 jaune

  5. Lorsque l'indicateur coloré change de teinte, le volume de soude versé vaut 7 mL. En déduire la masse d'acide acéthylisalicylique contenu dans ce comprimé. M (C9H8O4)= 180 g/mol.

     

 


corrigé

l'atome de carbone du groupe ester et celui du groupe acide carboxylique sont déficitaires en électrons : ce sont des sites électrophiles, porteurs de la charge positive d+ inférieure à la charge élémentaire.

la réaction de dosage acide base, de constante K, s'écrit :

C9H8O4 + HO- --> C9H7O4- + H2O

La constante K est supérieure à 5000, la réaction du dosage est totale.


La zone de virage de l'indicateur coloré le mieux adapté doit contenir le pH du point équivalent soit 7,8.

donc rouge de crésol.

A l'équivalence les quantités d'acide et de base mis en présence sont dans les proportions stoéchiomètriques

CaVa = CbVb

avec Cb = 0,1 mol/L ; Vb = 7 mL ; Va = 100 mL

Ca = 0,1*7 /100 = 7 10-3 mol/L.

soit 7 10-3 *0,25 = 1,75 10-3 mol dans 250 mL

masse = 1,75 10-3 *180 = 0,315 g = 315 mg.


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