dispositif expérimental :

Les esters qui ont souvent une odeur fruitée sont fréquement utilisés dans l'industrie alimentaire. En parfumerie, ils ne sont utilisés que pour les parfums bon marché à cause du groupe ester peu stable vis à vis de la transpiration. Ce groupe se dégrade en donnant l'acide carboxylique précurseur de l'ester, acide d'odeur souvent désagréable.

Considérons la préparation d'un ester très fruité, mais aussi constituant actif de la phéromone d'alarme de l'abeille : l'éthanoate de 3-méthylbutyle.

protocol expérimental :

Introduire 10,6 mL ( 100 mmol) de 3-méthylbutan-1-ol, 23 mL ( 400 mmol) d'acide éthanoïque et un barreau aimanté dans un ballon. Ajouter 2 mL d'acide sulfurique concentré, mettre l'agitation en marche et chauffer à reflux pendant 2 heures.

Après traitements( refroidissement, décantation, élimination de la phase aqueuse) on récupère 13 mL d'ester.

données : masse volumique de l'ester : 0,87 g/mL

masse atomique molaire (g/mol) :H=1 ; C=12 ; O=16.

Questions :

1. étude de la réaction :
   - Ecrire la formule semi-développée de l'acide éthanoïque. Entourer le site électrophile de la fonction acide carboxylique.
   - Ecrire la formule semi développée du 3-méthylbutan-1-ol. Quelle fonction chimique possède le 3-méthylbutan-1-ol ? Entourer son site nucléophile.
   - Ecrire l'équation bilan de la réaction en utilisant les formules semi-développées.
   - Quelles sont les caractéristiques de cette réaction ?
2. Etude des conditions expérimentales :
   - Pourquoi utilise t-on un excès d'acide éthanoïque ?
   - Quel est le rôle de l'acide sulfurique concentré ?
   - Pourquoi chauffer le mélange réactionnel ?
   - Afin de ne pas perdre de réactifs ni de produits lors du chauffage, on utilise un montage approprié nommé "montage à reflux". Schématiser celui-ci.
   - Quel est l'interêt du réfrigérant ?
3. rendement :
   - Calculer le rendement de la réaction. On rappelle que le rendement d'une réaction est le quotient de la masse de produit obtenu par la masse de produit que l'on obtiendrait si la réaction était totale.
   - Il est possible d'obtenir le même ester au cours d'une réaction totale en remplaçant l'acide carboxylique par un autre composé chimique. Donner la formule et le nom de celui-ci.

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corrigé

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l'atome de carbone de la fonction acide carboxylique est déficitaire en électrons

l'atome d'oxygène de la fonction alcool primaire est riche en électrons.

l'esterification est lente, athermique, limitée par l'hydrolyse de l'ester

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chauffage à reflux :

accélére la réaction ( en travaillant à température plus élevée) et évite les pertes de matière

en utilisant un réactif (l'acide éthanoïque) en excès on déplace l'équilibre vers la formation de l'ester (loi de modération).

l'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur.

la température est un facteur cinétique : la vitesse de la réaction sera augmentée.

Le réfrigérant condense les vapeurs : celles ci retombent dans le ballon et il n'y a pas de pertes de matière lors du chauffage.

rendement :

masse réelle d'ester obtenue / masse théorique d'ester *100 %

à partir de 0,1 mol d'alcool on peut théoriquement obtenir 0,1 mol d'ester

masse molaire de l'ester : C₇ H₁₄O₂ : 7*12+14+2*16 = 130 g/mol

soit : 0,1 * 130 = 13 g d'ester

masse expérimentale : 13*0,87 = 11,31 g

rendement : 11,31 / 13 *100 = 87 %.

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En utilisant le chlorure d'éthanoyle ou l'anhydride éthanoïque à la place de l'acide éthanoïque, on obtient un rendement proche de 100%.