De l'aspirine pour favoriser l'écoulement sanguin. Bac G Nouvelle Calédonie 2025.

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L’aspirine ou acide acétylsalicylique est fréquemment employée dans le cas d’un traitement préventif de certaines maladies cardiovasculaires (infarctus du myocarde, accident vasculaire cérébral, etc.) pour sa capacité à fluidifier le sang. Toutefois, elle produit des effets irritants sur l’estomac. L’aspirine existe sous la forme de comprimés ayant un enrobage gastro-résistant pour les traitements de longue durée. Lorsque survient un accident ischémique* transitoire (ou AIT), l’aspirine sans enrobage peut être donnée par une prise urgente d’une dose de charge comprise entre 160 et 300 mg.
* Ischémie : diminution de l’apport sanguin.
Données : – Masse molaire de l’aspirine : M = 180 g·mol–1 .
 – Formule brute de l’aspirine : C9H8O4 .
 – pKa du couple C9H8O4 /C9H7O4 – : pKa = 3,5 à 25 °C.
Partie A – À propos de l’aspirine.
 La formule topologique de l’aspirine est donnée.
1. Nommer les groupes caractéristiques A et B entourés sur la figure.

2. Écrire l’équation de la réaction modélisant la transformation acide-base de l’aspirine avec l’eau.
C9H8O4 aq + H2O (l) =C9H7O4 – aq + H3O+aq.
 3. À l’aide d’un diagramme de prédominance associé à ce couple, déterminer la forme prédominante dans l’estomac, dont le pH est compris entre 1 et 3.

A pH inférieur à pKa, la forme C9H8O4 aq prédomine.
4. Expliquer pourquoi un comprimé avec enrobage est préférable à un comprimé sans enrobage pour un traitement de longue durée.
L’aspirine possède un enrobage gastro-résistant pour les traitements de longue durée. L'aspirine ne se dissout pas dans l'estomac et évite les irritations et peut atteindre l'intestin.

Partie B – Titrage d’un comprimé
On dispose d’un comprimé d’Aspirine du Rhône©. Il s’agit d’une formulation sans enrobage. On désire savoir si ce comprimé pourrait convenir à une dose de charge dans le cas d’un AIT. Pour cela, on met en œuvre le protocole expérimental suivant :
 • dans un mortier et à l’aide d’un pilon, broyer le comprimé d’Aspirine du Rhône ;
 • préparer un volume V = 500,0 mL de solution, notée S, en dissolvant la poudre d’aspirine ainsi obtenue dans de l’eau distillée ;
• prélever un volume VA = 20,0 mL de la solution S ;
• titrer avec une solution d’hydroxyde de sodium (Na+ (aq) + HO– (aq)), de concentration en quantité de matière
CB = 1,0 × 10 – 2 mol∙L-1 , en réalisant un suivi pH-métrique.
Les courbes de la figure  ci-après représentent l’évolution du pH et la dérivée du pH en fonction du volume VB d’hydroxyde de sodium  versé au cours du titrage.
L’équation de la réaction acide-base support de ce titrage s’écrit : C9H8O4 (aq) + HO– (aq) → C9H7O4 – (aq) + H2O(ℓ)
5. Exploiter la courbe de titrage de la figure  pour déterminer la masse mA d’aspirine contenue dans le comprimé testé.
Le candidat est invité à prendre des initiatives et à présenter la démarche suivie même si elle n’a pas abouti : la démarche est évaluée et nécessite d’être correctement présentée.

A l'équivalence VéqCB = VA C.
C = 9,6 x 1,0 10-2 / 20,0=4,8 10-3 mol L-1.
4,8 10-3 / 2 =2,4 10-3 mol dans 500 mL ( solution S).
mA=2,4 10-3 M = 2,4 10-3 x180 =0,43 g = 430 mg.

 6. Indiquer si la quantité d’aspirine contenue dans ce comprimé est adaptée, sous-dosée ou surdosée, pour une prise urgente, dans le cas d’un AIT. Justifier.
430 mg n'appartient pas à l'intervalle [ 160 ; 300]. Il y a surdosage.

... =  =
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Partie C – Étude de la cinétique de l’hydrolyse de l’aspirine
La stabilité d’un médicament dans différents milieux et conditions expérimentales est étudiée en pharmacologie. On se propose d’étudier la cinétique de la transformation entre l’aspirine et l’eau, à température ambiante. Cette transformation lente forme de l’acide salicylique C7H6O3 et de l’acide éthanoïque C2H4O2 .
 La réaction entre l’aspirine et l’eau est appelée hydrolyse de l’aspirine et a pour équation de réaction :
C9H8O4 (aq) + H2O(ℓ) = C7H6O3 (aq) + C2H4O2 (aq)
L’hydrolyse de l’aspirine est suivie par spectrophotométrie en présence d’un excès de chlorure de fer III, FeCl3(aq). En effet, ce dernier réagit avec l’acide salicylique pour former une espèce chimique violette.
On considère que :
• l’absorbance du mélange à la longueur d’onde choisie ne dépend que de la concentration en acide salicylique ;
• l’eau étant en excès, la réaction d’hydrolyse de l’aspirine est totale.
 On mesure l’absorbance du mélange au cours du temps, à température constante, et on en déduit l’évolution temporelle de la concentration en quantité de matière C de l’aspirine représentée sur la figure suivante.
7. Définir la vitesse volumique de disparition de l’aspirine.
v = - d[CC9H8O4 (aq) ] / dt.
 8. Déterminer la vitesse volumique de disparition de l’aspirine à la date t = 0 h en faisant apparaître la construction employée sur la figure .

 9. Justifier sans calcul, à l’aide de la figure, comment évolue la vitesse volumique de disparition de l’aspirine au cours du temps.
Les tangentes à la courbe sont de moins en moins inclinées sur l'horizontale. La vitesse volumique diminue au cours du temps.
On donne ci-dessous un extrait du code Python permettant de tracer la courbe de lci-dessus représentant les valeurs de vitesse volumique de disparition de l’aspirine, notée v, en fonction de la concentration C de l’aspirine. Le temps t est exprimé en heures (h), la concentration C de l’aspirine en mol·L–1 et les valeurs de vitesse volumique v de disparition de l’aspirine en mol·L–1 ·h –1 .
On assimile la vitesse volumique de disparition de l’aspirine v, à une date t, à sa vitesse moyenne de disparition entre deux dates t successives ti et ti+1.
 10. Recopier et compléter la ligne 13 du code Python ( visant à calculer chaque valeur de v et à l’ajouter en fin de liste v.

Grâce au code Python, on sélectionne quelques valeurs de la vitesse volumique de disparition v de l’aspirine et on les représente en fonction de la concentration C en aspirine sur la figure  suivante.
11. Justifier, à l’aide de la figure  que l’hydrolyse de l’aspirine ne suit pas une loi de vitesse d’ordre 1 par rapport à l’aspirine dans les conditions de l’expérience.

Les points ne sont pas alignés. L’hydrolyse de l’aspirine ne suit pas une loi de vitesse d’ordre 1 par rapport à l’aspirine.

Le mécanisme réactionnel de l’hydrolyse de l’aspirine comporte plusieurs étapes.On donne la première étape simplifiée de ce mécanisme réactionnel.
12. Entourer et nommer le site donneur et le site accepteur de doublet d’électrons des réactifs qui interagissent lors de cette première étape. 13. Représenter les flèches courbes modélisant les déplacements d’électrons permettant la formation de l’intermédiaire réactionnel.

14. Identifier, parmi les catégories suivantes, celle à laquelle appartient cette transformation : oxydoréduction, acide-base, addition, élimination, substitution.
Réaction d'addition.
 L’hydrolyse de l’aspirine est une transformation lente.
15. Proposer une modification des conditions expérimentales permettant de diminuer la durée de cette transformation.
Augmenter la concentration de l'aspirine.
Augmenter la température.
Utiliser un catalyseur.





  
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